Po krótkim powtórnym pobycie w Królewcu (1555-56) dwukrotnie jeszcze wyjeżdżał Kochanowski do Włoch, skąd ostatecznie drogą przez Paryż i Niemcy, powrócił w 1559 do kraju na stałe. Po powrocie, przebywał na kilku dworach magnackich, między innymi na dworze Jana Firleja, wojewody lubelskiego (ok. 1563), następnie na dworach biskupów Filipa Padniewskiego i Piotra Myszkowskiego.
Dzięki tym znakomitym osobom, Jan dostał się na dwór królewski i został sekretarzem JKM Zygmunta Augusta (ok. 1564).
Życie dworskie obfitowało w rozrywki i zabawy. Młody Kochanowski był człowiekiem towarzyskim, dobrym kompanem zarówno do dyskusji jak i żartobliwych gawęd przy tańcach, winie i pieśniach. Atmosfera zabawy sprzyjała powstawaniu mniej lub bardziej udanych dowcipów, które następnie upowszechniały się w szerszych kręgach towarzyskich. Atmosferze tej zawdzięczać należy powstanie bardzo wielu fraszek. W różnorodnej tematyce tych miniaturowych arcydzieł są skrótowo ujęte portreciki znajomych, zdarzenia, scenki obyczajowe, filozoficzna zaduma nad światem. W burzliwych latach sejmów "egzekucyjnych", poeta włączył się swym pisarstwem w toczącą się walkę polityczną.

    Bliskie stosunki z podkanclerzym Myszkowskim i zaznajomienie się z polityką znalazło swoje odbicie w utworach "Satyr, albo dziki mąż" i "Zgoda" a później również w "Pieśni o spustoszeniu Podola przez Tatarów".
W utworze "Zgoda" (1562) Kochanowski wzywał do zaniechania religijnych waśni i apelował o zajęcie się sprawami państwa.
Natomiast w dedykowanym królowi utworze "Satyr, albo dziki mąż" (1564), przez usta tytułowej postaci mitologicznej, autor wskazywał najpilniejsze sprawy publiczne, którymi prawodawcy Rzeczpospolitej winni się zająć.
Z dworskiego okresu twórczości Kochanowskiego pochodzi też między innymi elegia "Muza", dająca wyraz twórczemu indywidualizmowi poety ("Sobie śpiewam a Muzom"), oraz dedykowane hetmanowi J. Tarnowskiemu "Szachy" (ok. 1566). Jako sekretarz królewski uczestniczył Kochanowski w przygotowaniach do wyprawy wojennej przeciwko carowi Iwanowi Groźnemu (1568).
Fakt złożenia królowi hołdu przez księcia pruskiego upamiętnił poemat "Proporzec albo hołd pruski" (1569); nawiązując w pomyśle do Homerowego opisu tarczy Achillesa w "Iliadzie", Kochanowski dał rys dziejów stosunków polsko-krzyżackich, zakończony pochwałami Zygmunta Augusta.
Stosunki między królem a poetą nie układały się jednak najlepiej.
Widoki na karierę świecką czy duchowną rozwijały się marnie. Kochanowski był świeckim proboszczem w Zwoleniu (1566), co przynosiło niewielkie stosunkowo dochody.

    W 1569 roku Kochanowski porzucił służbę dworską, ożenił się z Dorotą Podlodowską i osiadł na wsi wiodąc życie ziemianina. Dopiero śmierć Zygmunta Augusta skłoniła go do zaznaczenia swego udziału w życiu publicznym.
Uczestniczył w sejmie elekcyjnym w Warszawie w 1575, a potem zbliżył się do kanclerza Jana Zamojskiego. Z okazji wesela Zamojskiego z K. Radziwiłłówną, poeta napisał jedyny dramat w swej twórczości pt. "Odprawa posłów greckich". Napisanie tragedii przez Polaka, i to w języku polskim, stanowiło zupełną nowość literaturze polskiej. Zbliżona formalnie do tragedii starożytnej, pisana białym wierszem, podejmowała problematykę polityczno-moralną, zagadnienie odpowiedzialności rządzących za losy państwa. Należy wiedzieć, że dramat pisany był już w Czarnolesie.

    Zarówno w okresie dworskim, jak czarnoleskim, aż do samej śmierci w 1584 roku, pisywał Kochanowski obok utworów obszernych również rzeczy drobne.
Wydane w roku śmierci poety "Fraszki", to zbiór zwięzłych, żartobliwych drobiazgów poetyckich, fascynujących świetnością literackiej techniki.
Przeniknięte głębokim liryzmem stanowią one swego rodzaju pamiętnik przeżyć poety, który utrwalił tu swoje upodobania i przelotne nastroje, dał wyraz uczuciom trwałej przyjaźni i uniesieniom miłosnym.
Jan Kochanowski nawet współczesnym ludziom może zaimponować rozległością swoich zainteresowań i swoim wykształceniem.
Jest z pewnością najwybitniejszym twórcą epoki Renesansu i tym właśnie różnił się od innych polskich twórców, że ogromnie dbał o kształt swojego stylu, o formę uprawianych gatunków i o artyzm języka, a także o wszechstronną wiedzę. Nie były mu obce języki klasyczne: łacina, greka, hebrajski, studiował także epokę starożytną.

    Kochanowski zapisał się w historii literatury polskiej nie tylko jako poeta i dramaturg, lecz także jako tłumacz psalmów Starego Testamentu, tzw. "Psałterza Dawidów". O jego renesansowym obliczu świadczą także filozoficzne poglądy twórcy, który uznaje świat za wielką harmonię, wielbi człowieka, znajduje wielkie wartości natury, wsi i propaguje zdrowy styl życia.